ปี ค.ศ. 1374 หลุยส์หมั้นหมายกับคาตาลิน ทายาทโดยสันนิษฐานในบัลลังก์ฮังการี หลุยส์กับคาตาลินถูกคาดหวังว่าจะได้ครองราชย์ทั้งในฮังการีและโปแลนด์ เนื่องจากพระเจ้าลายอซที่ 1 แห่งฮังการี พระบิดาของคาตาลินไม่มีพระโอรส พระบิดาของคาตาลินยังมีแผนจะยกสิทธิ์ในราชบัลลังก์เนเปิลส์และเคานตีพรอว็องส์ซึ่งขณะนั้นอยู่ในการครอบครองของโจวานนา ลูกพี่ลูกน้องที่ป่วยกระเสาะกระแสะและไม่มีลูก[1] ให้ทั้งคู่ ทว่าการสิ้นพระชนม์ของคาตาลินในปี ค.ศ. 1378 ทำให้ข้อตกลงแต่งงานสิ้นสุดลง ปี ค.ศ. 1384 เอลิซาเบธแห่งบอสเนียเริ่มการเจรจาตกลงกับพระบิดาของหลุยส์เรื่องความเป็นไปได้ที่จะให้หลุยส์แต่งงานกับแมรี พระธิดาของพระองค์ ทั้งที่แมรีหมั้นหมายอยู่แล้วกับซิกิสมุนด์แห่งลักเซมเบิร์ก เคลเมนต์ที่ 7 ผู้อ้างตนเป็นสมเด็จพระสันตะปาปาได้ประกาศให้การหมั้นหมายของซิกิสมุนด์กับแมรีเป็นโมฆะ การแต่งงานผ่านตัวแทนระหว่างหลุยส์กับแมรีเกิดขึ้นในเดือนเมษายน ค.ศ. 1385[2] ทว่าขุนนางฮังการีที่ยึดมั่นในสมเด็จพระสันตะปาปาเออร์บันที่ 6 ไม่ยอมรับการแต่งงานครั้งนี้ สี่เดือนหลังการแต่งงานผ่านตัวแทน ซิกิสมุนด์บุกฮังการีและแต่งงานกับแมรี ทำลายโอกาสในการครองราชย์เป็นกษัตริย์แห่งฮังการีของหลุยส์[3]